劇団贅沢貧乏は、山田由梨（劇作家・演出家・俳優）が2012年に旗揚げし、社会と演劇を柔らかくつなぎながら、現代社会の中で弱い立場に置かれてしまう人々の声をすくいとるような作品を数多く創作してきた。15作品目となる『わかろうとはおもっているけど』に登場するのは、テル（彼女）とこうちゃん（彼氏）というどこにでもいるような普通のカップル。あるとき、テルが妊娠した、という出来事から空気が変わり始め、彼女の
「わたしは、フィクションなんかに救われない」。大量消費されるフィクションを疑い、その危うさを見つめ、それでもなおフィクションをつくり続ける葛藤をテーマに、売れない小説家と周りの人間関係を描き、この物語の隙間から逃れ出ようとする“役を持たない男”がフィクションの虚構を暴き出す。東京で生まれ育ち、下町に住みながら人々の生活、息づかいを作品として紡いできた山田が、瑞々しい感性で描いた群像劇。
本作は「男女の性差の根源とは?」という問いに取り組んだ「演劇で学ぶフェミニズムのやさしい入門書」。創作のきっかけは性被害を実名で訴えたジャーナリストの伊藤詩織さんや、かつて政治家が「女性は産む機械」と発言したことへの憤り。同時に作家としての関心は生物学的、社会的な違いを超えて人々がどう存在しうるのかへと向かった。「女性」と「男性」の「わかりあえなさ」を「わかりあおうと」した先にあるものとは。
「私は東京生まれです」「2020年のオリンピックを歓迎します」「今年セックスをしていない人」…。「はい」か「いいえ」か、さまざまな問いかけに応えて舞台上を移動し、時には自らの経験や考えをマイクの前で語るのは、東京都の人口統計（国籍、年齢、性別、居住区、世帯構成）を反映した100人の市民。 23区を「代表」 する彼らが劇場空間に描き出した「トーキョー」は、 この都市の標準的な姿か、演じられたイメージ
