時は明和年間、谷中笠森稲荷の境内に構える茶店鍵屋にお仙が現れた。その美貌に目をつけた大田直次郎は、師鈴木春信に描かせ、錦絵で持って江戸にお仙ブームを起こそうと試みる。一方、浅草寺にお仙と並ぶ美貌、楊枝屋看板娘のお藤がいた。江戸の男それぞれがお藤に思いをよせる。お仙、お藤には過去、何が起こっていたのか？浮世絵に隠された謎は？過去を唯一知る、むささび五兵衛は二人の娘を静かに見守る。やがて過去の事実が明
劇団贅沢貧乏は、山田由梨（劇作家・演出家・俳優）が2012年に旗揚げし、社会と演劇を柔らかくつなぎながら、現代社会の中で弱い立場に置かれてしまう人々の声をすくいとるような作品を数多く創作してきた。15作品目となる『わかろうとはおもっているけど』に登場するのは、テル（彼女）とこうちゃん（彼氏）というどこにでもいるような普通のカップル。あるとき、テルが妊娠した、という出来事から空気が変わり始め、彼女の
派遣社員のマリ（綾乃彩）は、会社員のヨウ（薬丸翔）と共に暮らしている。マリは現在鬱（うつ）状態にあり、休職中。そんな中、ヨウが1ヶ月ほど海外出張へ行くことが決まる。気分転換にもなるし鬱もよくなるかもしれないからとヨウに誘われ、マリは一緒に行くことにする。しかし、滞在先のホテルは少しおかしなホテルだった。隣室には猫を探し続けている女（銀粉蝶）や、掃除をしても綺麗にならない掃除係、記憶にない昔の友人が
「わたしは、フィクションなんかに救われない」。大量消費されるフィクションを疑い、その危うさを見つめ、それでもなおフィクションをつくり続ける葛藤をテーマに、売れない小説家と周りの人間関係を描き、この物語の隙間から逃れ出ようとする“役を持たない男”がフィクションの虚構を暴き出す。東京で生まれ育ち、下町に住みながら人々の生活、息づかいを作品として紡いできた山田が、瑞々しい感性で描いた群像劇。
本作は「男女の性差の根源とは?」という問いに取り組んだ「演劇で学ぶフェミニズムのやさしい入門書」。創作のきっかけは性被害を実名で訴えたジャーナリストの伊藤詩織さんや、かつて政治家が「女性は産む機械」と発言したことへの憤り。同時に作家としての関心は生物学的、社会的な違いを超えて人々がどう存在しうるのかへと向かった。「女性」と「男性」の「わかりあえなさ」を「わかりあおうと」した先にあるものとは。
2人の女。20年前。家庭にインターネットが普及した時代。匿名掲示板──。全く違う場所で生まれ育った女性２人が、インターネットで出会う。誰にも話せなかった家庭と世間に挟まれていた2人は、ようやく打ち明けられる場所をネットの中に見つけた。記憶の世界をぐるぐると巡りながら、それぞれの身に起こる出来事を経て、とある決断を下す現在までの20年間を描く。
