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大阪淡路町の飛脚屋、亀屋妙関の養子「忠兵衛」は、新町の遊女「梅川」に恋をする。 忠兵衛は梅川を身請けしようと、その手付金五十両を丹波屋「八右衛門」に借り、後は借金の工面をいかがしようかと思案していると、その八右衛門が梅川に横恋慕してしまう。 忠兵衛の陰口をたたく八右衛門の姿にカッとなった忠兵衛は死罪を承知で武家屋敷に届けるはずの金三百両の封印を切り、その場で梅川を身請けしてしまうのだった。
結城雪斎が生きた東京という町と、苦闘した昭和という時代にこだわる物語を作ろうということから齋藤憐と佐藤信の初顔合わせで「昭和怪盗伝」が実現した。おもく暗い昭和のはじめ。鉄格子を挟んだ内と外、ひっそりと生きていた人がいて、笑いとばして、唄いとばして生きた人々がいた―。
貧しい家の娘、お菊は弟の文弥が幼い頃、石の上に誤って落としてしまい失明させてしまう。その償いにお菊は吉原へ身売りして、作った百両の大金を文弥にもたせ、京へ上らせて座頭の官位を取らせようとする。途中の鞠子宿で仁三は文弥の大金を狙うが、十兵衛に取り押さえられる。文弥と十兵衛が宇都谷峠まで来たところで、十兵衛は初めて大金のことを知り、自分の主人のために借金を申し入れするが断られてしまうのだった。
