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大阪淡路町の飛脚屋、亀屋妙関の養子「忠兵衛」は、新町の遊女「梅川」に恋をする。 忠兵衛は梅川を身請けしようと、その手付金五十両を丹波屋「八右衛門」に借り、後は借金の工面をいかがしようかと思案していると、その八右衛門が梅川に横恋慕してしまう。 忠兵衛の陰口をたたく八右衛門の姿にカッとなった忠兵衛は死罪を承知で武家屋敷に届けるはずの金三百両の封印を切り、その場で梅川を身請けしてしまうのだった。
結城雪斎が生きた東京という町と、苦闘した昭和という時代にこだわる物語を作ろうということから齋藤憐と佐藤信の初顔合わせで「昭和怪盗伝」が実現した。おもく暗い昭和のはじめ。鉄格子を挟んだ内と外、ひっそりと生きていた人がいて、笑いとばして、唄いとばして生きた人々がいた―。